Podle analytiků společnosti Piper Sandler má hurikán Milton potenciál ovlivnit pojistný trh a způsobit značné osobní, ekonomické a pojistné škody. Přestože je ještě příliš brzy na přesné předpovědi celkových ztrát, analytici předpokládají, že by se Milton mohl stát jednou z největších katastrofických událostí. Očekávají, že nejistota způsobí pokles akcií s expozicí, dokud nebudou lépe známy pojištěné ztráty. Výše pojištěných škod způsobených hurikánem závisí na různých faktorech, včetně jeho umístění, síly a typu poškození. Škody způsobené větrem obvykle hradí soukromí pojistitelé, zatímco škody způsobené povodněmi z velké části řeší vláda USA. Historicky mají pojistné zásoby tendenci klesat, když se hurikány blíží k pevnině, ale po zjištění skutečného rozsahu pojištěných škod se obnovují. Pojišťovnictví často reaguje na významné události zvýšením pojistného, zpřísněním podmínek a snížením dostupnosti, což může mít pozitivní dlouhodobé ekonomické dopady. Menší pojistitelé s nedostatečným zajištěním však mohou čelit větším rizikům. Nejvíce by mohly být postiženy společnosti jako Allstate, American International Group, Chubb, Heritage Insurance, Progressive a Universal Insurance Holdings, které jsou významně vystaveny katastrofám způsobeným počasím na Floridě. Odborníci společnosti Piper Sandler uvádějí, že “jen málokterý pojistitel zůstane při tak velké události, jako je Milton, nepoškozen”.
