Tato metoda Benioffa výrazně odlišuje od jeho miliardářských kolegů, které sleduje Bloomberg Billionaires Index. Ačkoli s touto praxí začal krátce po primární veřejné nabídce akcií společnosti Salesforce v roce 2004, jeho prodejní série se od července nápadně vystupňovala. V důsledku toho se Benioff v průběhu letošního roku zbavil akcií v hodnotě více než 475 milionů dolarů v přibližně 170 transakcích, včetně menší prodejní epizody na začátku roku.Benioffův přístup k prodeji zůstává od jeho zavedení konzistentní; záznamy prozrazují, že v roce následujícím po IPO společnosti Salesforce uskutečnil více než 200 prodejů. Tento soustavný odprodej akcií nejenže přispívá k jeho rostoucímu bohatství, ale také zajišťuje financování jeho charitativních darů subjektům, jako jsou dětské nemocnice, veřejné školy a iniciativy lékařského výzkumu.“Podnikání je největší platformou pro změnu,” vyjádřil se 59letý Benioff v textové zprávě, v níž hovořil o prodeji svých akcií, a zdůraznil tak svou vášeň pro podnikání i filantropii. Zmínil také akvizici časopisu Time v roce 2018, která ho stála 190 milionů dolarů.Neustálý prodej akcií ve výši stovek milionů lze občas číst jako varování pro investory nebo představuje potenciální právní riziko. Podle Alana Jagolinzera, profesora na Judge Business School Cambridgeské univerzity, však Benioffova metoda patří k “nejbezpečnějším”. Vedoucí pracovníci a generální ředitelé často prodávají akcie, aby diverzifikovali svůj majetek a snížili investiční riziko, ale musí být opatrní, aby neporušili zákony o obchodování zasvěcených osob nebo nemanipulovali s cenou akcií společnosti.Jagolinzer naznačuje, že Benioffova strategie každodenního obchodování tato nebezpečí obchází a vystavuje jeho prodeje typickým cenovým výkyvům. Komentuje to slovy: “Toto riziko je výrazně zmírněno každodenním obchodováním, protože vystavuje prodeje běžným cenovým pohybům.”Naproti tomu postupy, které používají jiní miliardáři, se značně liší. Mark Zuckerberg z Meta Platforms Inc. a Jeff Bezos, spoluzakladatel Amazon.com Inc. mají odlišné přístupy, přičemž první z nich prodal po dvouleté přestávce akcie v hodnotě 185 milionů dolarů a druhý prodal v letech 2020 a 2021 akcie v hodnotě více než 20 miliard dolarů. Od svého odchodu ze společnosti Airbnb Inc. v roce 2022 zvolil spoluzakladatel Joe Gebbia stabilní plán prodeje a do poloviny července 2024 se zbavil akcií v hodnotě více než 1 miliardy dolarů.Benioff svými neustálými prodeji předčil své současníky, od roku 2004 do současnosti pod jeho jménem proběhlo více než 2 800 transakcí. Hlavní konkurent, Joe Mansueto ze společnosti Morningstar Inc. zaostává s přibližně 1 500 transakcemi od roku 2006.Mezi vedoucími pracovníky a osobami se zasvěcenými informacemi je běžnou praxí začlenění obchodních plánů 10b5-1, aby si vytvořili předem stanovený model prodeje a osvědčili, že jejich prodeje nepocházejí z nezveřejněných podstatných informací. Přitom se přehlíží načasování, což vede k potenciálním nevýhodám, jako je prodej se slevou během propadu trhu, jak upozornil Daniel Taylor, profesor na Wharton School Pensylvánské univerzity.Benioffova strategie je ukázkou strategického využití těchto plánů. Benioff zde zvýšil svůj denní prodej na 15 000 akcií během růstu ceny akcií Salesforce na konci roku 2020 a zúžil jej během propadu trhu v roce 2022. Současně s růstem ceny akcií společnosti Salesforce na více než 200 USD v červenci 2023 opět zvýšil svůj denní prodej na 15 000 akcií.Nejat Seyhun, profesor financí na Ross School of Business na Michiganské univerzitě, který analyzoval Benioffovy obchody na portálu InsiderSentiment, ocenil Benioffovo taktní provedení jeho obchodního systému, který mu přináší nadprůměrné ceny a zároveň se vyhýbá potenciálním právním potížím.V roce 2023 zatím Benioffovo bohatství nashromáždilo více než 55% nárůst, což podle indexu bohatství agentury Bloomberg činí jeho čistý majetek 9,3 miliardy dolarů. Přibližně dvě třetiny jeho jmění jsou vázány na 2,5% podíl ve společnosti Salesforce se sídlem v San Francisku, kterou založil v roce 1999, zbytek tvoří hotovost a další aktiva.